ГИДРОКСИ- И ОКСОКИСЛОТЫ

Задача 1.Назовите следующие соединения:

а) HO-CH₂-CH=CH-COOH;

б) CH₃-CO-COOH

в) OHC-CH₂-COOH

г)

д)

е)

Задача 2. Назовите по систематической номенклатуре:

Возможна ли для нее стереоизомерия?

Напишите для этой кислоты реакции со следующими реагентами:

а) HCl; б) NaOH; в) SOCl₂; г) Na металлический; д) С₂H₅OH (Н⁺). Что образуется при нагревании цереброновой кислоты?

Задача 3. Осуществите превращения:

Задача 4. Из ацетилена и неорганических реагентов получите молочную кислоту (a-оксипропионовую). Приведите примеры селективных реакций по каждой из функциональных групп.

Задача 5. Предложите схему синтеза лимонной кислоты из 1,3‑дихлорацетона.

Задача 6. Из этилацетата и неорганических реагентов получите ацетонилацетон.

Задача 7. Предложите схему синтеза 3-этилпентанона-2 с использованием ацетоуксусного эфира.

Задача 8. При взаимодействии ацетоуксусного эфира с очень сильным основанием (например, KNH₂) образуется дианион, который в результате реакции с 1 молем метилхлорида, а затем с 1 молем ацетилхлорида дает продукт:

Какова структура дианиона? Объясните, почему не образуется соединение:

Задача 9. Получите, исходя из этилацетата, соединение состава С₆Н₁₀О, образующее оксим при действии гидроксиламина, дающее положительную иодоформную реакцию, обесцвечивающее щелочной раствор перманганата калия; при исчерпывающем восстановлении образующее н-гексан; одним из продуктов озонолиза этого вещества является формальдегид.