ГЕТЕРОАРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Задача 1. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а)
фурфурол;
б)
пирослизиевая кислота;
в)
тетрагидрофуран;
г)
4-метилтиофен -2-сульфокислота;
д)
пиррол-2-карбоновая кислота;
е)
индол-3-карбальдегид;
ж)
2-амино-3-(индолил-3)пропановая кислота;
з) 3-пиридинкарбоновая
кислота;
и)
пиридон-2;
к) 8-гидроксихинолин.
Задача 2.
Назовите по систематической номенклатуре:
Задача 3.
Постройте атомно-орбитальные модели молекул фурана и пиридина.
Задача 4. Какие
из перечисленных ниже соединений обладают ароматическими свойствами: а)
фурфурол; б) изохинолин;
в) пиперидин; г) никотиновая кислота; д) пиримидин;
е) пиррол.
Задача 5. Дайте
объяснение тому, что стабилизация вследствие циклического сопряжения падает в
ряду: тиофен > пиррол > фуран.
Задача 6. Из приведенных ниже условий нитрования бензола и пиридина очевидно, что пиридин значительно менее активен в
этом превращении, чем бензол. В чем, по Вашему мнению, причина такого поведения
пиридина в реакции нитрования?
Задача 7. Изомерные хлорпиридины
заметно различаются по способности обменивать хлор на нуклеофильные группы.
Например, 2- и 4-хлорпиридины легко реагируют даже с водой, образуя соответствующие гидроксипиридины.
В то же время 3-хлорпиридин стабилен не только в
сходных, но и в более жестких условиях. В чем причины такого различного
поведения хлорпиридинов?
Задача 8. 4-Хлорпиридин, в отличие от хлорбензола, легко
превращается в 4-диметиламинопиридин при смешении с диметиламином.
Каким, по Вашему мнению, может быть механизм такого обмена?
Задача 9. Никотин –
алкалоид, содержится в листьях табачных растений (Nicotiana tabacum).
Укажите
типы гетероциклов в этом соединении. Рассмотрите
электронные эффекты обоих атомов азота, сравните их основность.
Напишите реакции никотина с:
а)
HCl; б) Cl2 при УФ-облучении; в) Cl2 / FeCl3; г) KMnO4.
Задача 10. Объясните,
почему в реакциях электрофильного замещения в пирроле замещение протекает по
положению 2, а в индоле по положению 3.
Задача 11. Осуществите
превращения:
а)
б)
в)
Назовите
все соединения по систематической номенклатуре.
Задача 12. Предложите схему синтеза 3-хлорпиридина из пиридин-3-сульфокислоты.
Задача 13. Получите
скатол (3-метилиндол) с помощью синтеза Фишера. Из какого карбонильного
соединения следует при этом исходить?
Задача 14. Установите
строение соединения формулы С9Н7N, если в результате его озонолиза
получены глиоксаль и 2,3-диацетилпиридин.