ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

Государственное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«САМАРСКИЙ   ГОСУДАРСТВЕННЫЙ  УНИВЕРСИТЕТ»

Химический факультет 

 

Кафедра   органической химии

 

 

 

УТВЕРЖДАЮ

 

Проректор по учебной работе

 

________________В.П. Гарькин

 

«____»_______________ 2006 г.

 

 

 

 

 

 

 

РАБОЧАЯ ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ

 

Специальные разделы органической химии

 

(блок «Специальные дисциплины и дисциплины специализации»;

раздел «Вузовский компонент»; основная образовательная программа специальности 020101 Химия)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Самара

2006

Рабочая программа составлена на основании Государственного образовательного стандарта высшего профессионального образования специальности 020101 Химия, утвержденного 10.03.2000 г. (номер государственной регистрации 127 ЕН/СП).

 

Составитель рабочей программы: зав.кафедрой, д.х.н., профессор П.П. Пурыгин

Рецензент: к.х.н., доцент В.П. Зайцев

 

Рабочая программа утверждена на заседании кафедры органической химии

 

(протокол №    1   от «  31  »  августа    2006 г.)

 

 

Заведующий кафедрой

²_01_² ___09________ 2006 г.  _______________   П.П. Пурыгин

 

 

СОГЛАСОВАНО

 

Декан

факультета

²__29² ____09_______ 2006 г.  _______________   С.В. Курбатова

 

 

СОГЛАСОВАНО

 

Начальник

методического отдела

²_29_² ___09________ 2006 г.      _______________ Н.В. Соловова

 

ОДОБРЕНО

Председатель

методической

комиссии факультета

 

²_28_² ___09________ 2006 г.  _______________   И.В. Лобачева

1. Цели и задачи дисциплины, ее место в учебном процессе, требования к уровню освоения содержания дисциплины

 

1.1. Цели и задачи изучения дисциплины

Цель дисциплины:

·        изучение структуры, физико-химических свойств и биологических функций природных органических соединений, являющихся компонентами клеток любых живых организмов;

·        формирование у студентов знаний и умений, позволяющих моделировать функции данного класса органических соединений как субстратов и ингибиторов различных ферментов, рецепторов клеточной поверхности и антигенных детерминант природных биополимеров.

Задачи дисциплины:

·        раскрыть ключевую роль данных классов органических соединений в функционировании живой клетки;

·        рассмотреть основные биологические функции пептидов, белков и углеводсодержащих биополимеров;

·        рассмотреть основные экспериментальные и теоретические методы структурно-функционального анализа пептидов, белков и углеводсодержащих биополимеров;

·        проанализировать основные принципы построения белков, пептидов и углеводсодержащих биополимеров.

 

1.2. Требования к уровню подготовки студента, завершившего изучение данной дисциплины

Студенты, завершившие изучение данной дисциплины, должны:

Иметь представление:

о структуре, физико-химических свойствах и биологических функциях пептидов, белков и углеводсодержащих биополимеров;

об основных экспериментальных и теоретических методах структурно-функционального анализа пептидов, белков и углеводсодержащих биополимеров;

о методах синтеза и биосинтеза пептидов, белков и углеводсодержащих биополимеров.

Знать:

основную терминологию и правила построения химических названий изучаемых классов органических соединений по номенклатуре ИЮПАК;

физико-химические свойства и методы синтеза пептидов, белков и углеводсодержащих биополимеров;

принципы экспериментальных и теоретических методов структурно-функционального анализа пептидов, белков и углеводсодержащих биополимеров.

Уметь:

устанавливать взаимосвязь различных уровней структурной организации пептидов, белков и углеводсодержащих биополимеров с их биохимическими и биологическими свойствами;

решать задачи по данной дисциплине;

 

1.3. Связь с предшествующими дисциплинами

Для усвоения курса «Специальные разделы органической химии» необходимо знать основы теории строения органических соединений, номенклатуру ИЮПАК различных классов органических веществ, основы электронного и пространственного строения органических молекул, взаимосвязь структуры органических соединений с их строением, типы изомерии органических соединений, механизмы реакций в органической химии, основные классы органических соединений и их химические свойства.

Студент должен владеть основными методами органического синтеза, уметь планировать возможные пути синтеза целевых органических соединений, знать сферы применения различных классов органических соединений, а также знать вклад видных отечественных и зарубежных ученых в становление и развитие современной органической химии.

 

1.4. Связь с последующими дисциплинами

Понятия и методы, используемые в курсе «Специальные разделы органической химии» будут применены в курсах: «Химия природных соединений и основы химической токсикологии», «Химия нуклеозидов и нуклеотидов», «Химия нуклеиновых кислот», «Основы биохимии» и «Биология с основами экологии», а также в лабораторных работах по курсам «Химия нуклеиновых кислот» и «Химия аминокислот и пептидов».

 

2. Содержание дисциплины

2.1. Объем дисциплины и виды учебной работы (в часах)

 

Дневная форма обучения (6 семестр, зачет)

 

Вид учебных занятий

Количество часов

семестр

Всего часов аудиторных занятий

18

Лекции

10

Практические занятия (семинары)

8

Лабораторные занятия

-

Всего часов самостоятельной работы

10

Подготовка к лекционным и практическим занятиям

3

Изучение тем, вынесенных на самостоятельную проработку (рефераты)

3

Работа с электронными информационными ресурсами и ресурсами Internet

4

Всего часов по дисциплине

28

2.2. Разделы дисциплины и виды занятий

№

п/п

Название раздела

дисциплины

Количество часов

лекции

практические занятия

лабораторные

занятия

 

Введение

1

-

-

1

Аминокислоты

3

2

-

2

Белки

3

2

-

3

Углеводы

3

4

-

 

Итого:

10

8

-

 

2.3. Лекционный курс

 

ВВЕДЕНИЕ

Природные органические соединения их структура и свойства.

 

РАЗДЕЛ 1 Аминокислоты

Структура аминокислот. Аминокислоты как диполярные ионы. Конфигурация природных аминокислот. Изомерия и номенклатура. Синтез и реакции аминокислот. Пептиды. Геометрия пептидной связи. Синтез пептидов. Определение структуры пептидов. Определение концевых групп. Частичный гидролиз.

 

РАЗДЕЛ 2 Белки

Классификация и функция. Денатурация. Структура белков. Сложные белки. Простетические группы. Первичная, вторичная, третичная и четвертичная структура белка. Понятие о пятеричной структуре белка.

 

РАЗДЕЛ 3 Углеводы

Моносахариды. Классификация и номенклатура. Характерные химические свойства моносахаридов. Стереоизомерия, конфигурационные ряды. Кольчато-цепная таутомерия. Реакции характерные для определения структурных и стереохимических характеристик моносахаридов: окисление и восстановление, ацилирование, алкилирование, образование фенигидразонов и озазонов, переходы от низших моносахаридов к высшим и обратно. Дисахариды и полисахариды. Отдельные представители дисахаридов: мальтоза, целлобиоза, лактоза и сахароза. Полисахариды. Крахмал и целлюлоза. Их структура и нахождение в природе. Структура амилозы. Структура амилопектина. Искусственный шелк. Целлофан. Простые эфиры целлюлозы.

 

2.4. Практические (семинарские) занятия

 

№ п/п

Номер раздела

Количество

часов

Тема практического занятия

1

1

2

Аминокислоты

2

2

2

Белки

3

3

4

Углеводы

 

3.Организация текущего и промежуточного контроля знаний

 

3.1. Контрольные работы

Контрольные работы в разработке

 

3.2. Комплекты тестовых заданий

Комплекты тестовых заданий в разработке

 

3.3. Самостоятельная работа

 

3.3.1. Поддержка самостоятельной работы (сборники тестов, задач, упражнений и др.)

·        Пурыгин П.П., Вишняков В.В. Химия аминокислот и пептидов. Самара: Изд-во «Самарский университет», 1994, стр. 3 - 36.

·        Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. – М.: Просвещение, 1987, стр. 20 - 295.

 

3.3.2. Тематика рефератов

·        Типы аминокислот, имеющие важное биологическое значение

·        Роль белков и пептидов в биологии

·        Химический синтез пептидов

·        Защитные группы, используемые в пептидном синтезе

·        Ферментативный пептидный синтез

·        Пространственная структура пептидов

·        Современные представления о структуре белков

·        Синтез углеводосодержащих биополимеров

·        Первичная структура и химические свойства углеводов

·        O-,N-,C-,S-Гликозиды. Их нахождение в природе и свойства

·        Гликопротеины. Их структура, функции, выделение и свойства

 

3.4.  Курсовая работа, её характеристика; примерная тематика

Курсовая работа по курсу не предусмотрена

 

Итоговый контроль проводится в виде зачета в 6 семестре. Студент получает зачет по результатам выступлений на практических занятиях и написания реферата.

 

4. Технические средства обучения и контроля, использование ЭВМ

·        Компьютерные обучающие мультимедиа-программы, созданные на базе инструментальной среды Hypermedia:

1.     Аминокислоты. Пептиды. Белки

2.     Углеводы

·        Работа с ресурсами Internet

 

5.Активные методы обучения (деловые игры, научные проекты)

·        Решение задач исследовательского характера на практических занятиях

 

6. Материальное обеспечение дисциплины

Оборудование для выполнения лабораторных работ по органической химии

1. Рефрактометр Аббе

2. Спектрофотометр СФ-46

3. Инфракрасный спектрометр ИКС-40

4. Роторный испаритель

5. Водоструйный и масляный насосы

6. Технохимические весы

7. Аналитические весы

8. Дистиллятор

9. Комплект специальной химической посуды

 

7. Литература

 

7.1. Основная (одновременно изучают дисциплину 80 человек)

 

1. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. Учебник для вузов: В 4ч. М.: Бином. Лаборатория знаний, 2004. (Министерство образования РФ, 80 экз.).

2. Кнорре Д.Г., Мызина С.Д. Биологическая химия: Учеб. для хим., биол. и мед. спец. вузов. – 3-е изд., переб. и доп. – М.: Высш. шк. 2000. (Министерство общего и профессионального образования РФ, 120 экз.).

3. Органическая химия. Учебник для вузов: В 2 кн. / Под ред. Н.А. Тюкавкиной - М.: Дрофа, 2002. Основной курс – 640с. (Министерство образования РФ, 80 экз.)

 

7.2. Дополнительная

1. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. М.: Мир, 1987.

2. Терней А. Современная органическая химия. М.: Мир, 1981, т. 1-2.

3. Гауптман З., Греффе Ю., Ремане Х. Органическая химия. М.: Химия, 1979.

4. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: Мир, 1974.

5. Глик Б., Пастернак Дж. Молекулярная биотехнология. М., Мир, 2002.

6. Мушкамбаров Н. Н., Кузнецов С.А. Молекулярная биология. М., ООО «Медицинское информационное агентство», 2003.

 

7.3. Учебно-методические материалы по дисциплине

1. Пурыгин П.П., Вишняков В.В. Химия аминокислот и пептидов. Самара: Изд-во «Самарский университет», 1994.

2. Пурыгин П.П., Вишняков В.В., Паньков С.В. и др. Основы стереохимии. Методические указания. Самара: Изд-во «Самарский университет», 1999.