ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ
Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«САМАРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»
Химический факультет
Кафедра органической химии
(блок «Специальные дисциплины и дисциплины специализации»;
раздел «Вузовский компонент»; основная образовательная программа специальности 020101 Химия)
Рабочая программа составлена на основании Государственного образовательного стандарта высшего профессионального образования специальности 020101 Химия, утвержденного 10.03.2000 г. (номер государственной регистрации 127 ЕН/СП).
Составитель рабочей программы: к.х.н., доцент Зайцев В.П.,
к.х.н., доцент Вишняков В.В.
Рецензент: к.х.н., доцент Данилин А.А.
1. Цели и задачи дисциплины, ее место в учебном процессе, требования к уровню освоения содержания дисциплины
1.1. Цели и задачи изучения дисциплины
Цель дисциплины – дать более глубокие знания в области стереохимии студентам, специализирующимся по органической химии;
обучить составлению формул по названию органических соединений и составлению названия по формулам.
Задачи дисциплины: подготовка химиков, обладающих знаниями по стереохимии и способных работать в области химии природных соединений, биоорганической химии и биохимии;
проанализировать основные принципы построения названий в номенклатуре IUPAC.
1.2. Требования к уровню подготовки студента, завершившего изучение данной дисциплины
Студенты, завершившие изучение данной дисциплины, должны:
- иметь представление: о влиянии пространственного строения органических соединений на их физические, химические свойства и биологическую активность;
о типах номенклатур;
о подходах к составлению названий полициклических и природных
соединений.
- знать: особенности химического строения, приводящие к появлению изомерии, знать способы обозначения различных изомеров;
классификацию органических соединений;
основную терминологию и правила построения химических названий изучаемых классов органических соединений по номенклатуре ИЮПАК.
- уметь: представлять изомеры с помощью проекционных формул Ньюмена и Фишера, пользоваться этими формулами, определять конфигурацию асимметрического центра;
составлять формулы по названию органических соединений и составлять названия по формулам;
решать задачи по данной дисциплине.
1.3.Связь с предшествующими дисциплинами
Для усвоения курса «Основы стереохимии и номенклатуры органических соединений» необходимо знать основы теории строения органических соединений, основы электронного и пространственного строения органических молекул, типы изомерии органических соединений.
1.4. Связь с последующими дисциплинами
Понятия и методы, используемые в курсе «Основы стереохимии и номенклатуры органических соединений» будут применены в курсах: «Теория реакционной способности органических соединений», «Методы органического синтеза», «Химия природных соединений», «Физико-химические методы органических соединений», «Органической химии», «Специальные разделы органической химии», «Химия нуклеиновых кислот», «Основы биохимии» и «Биология с основами экологии», а также в лабораторных работах по курсам «Органическая химия», «Химия нуклеиновых кислот» и «Химия аминокислот и пептидов».
2. Содержание дисциплины
2.1. Объем дисциплины и виды учебной работы (в часах)
Дневная форма обучения (5 семестр, зачет)
|
Вид учебных занятий |
Количество часов |
|
5 семестр |
|
|
Всего часов аудиторных занятий |
48 |
|
Лекции |
18 |
|
Практические занятия (семинары) |
28 |
|
Контрольные работы |
2 |
|
Всего часов самостоятельной работы |
20 |
|
Подготовка к лекционным и практическим занятиям |
15 |
|
Подготовка к контрольным работам |
5 |
|
Всего часов по дисциплине |
68 |
2.2. Разделы дисциплины и виды занятий
|
№ п/п |
Название раздела |
Количество часов |
|
|
лекции |
практические занятия |
||
|
|
Введение |
1 |
- |
|
1 |
Углеводороды |
2 |
2 |
|
2 |
Циклические углеводороды |
2 |
2 |
|
3 |
Функциональные группы |
1 |
2 |
|
4 |
Гетероциклы |
1 |
1 |
|
5 |
Номенклатура природных соединений |
1 |
1 |
|
6 |
Основные положения стереохимии |
2 |
2 |
|
7 |
Стереохимические формулы и номенклатура |
1 |
6 |
|
8 |
Поворотная изомерия |
1 |
2 |
|
9 |
Стереохимия циклов |
1 |
10 |
|
10 |
Оптическая активность и химическое строение |
2 |
– |
|
11 |
Асимметрический синтез |
2 |
– |
|
12 |
Стереохимия других тетраэдрических элементов |
1 |
– |
|
|
Контрольная работа |
- |
2 |
|
|
Итого: |
18 |
30 |
2.3. Лекционный курс
Введение.
Технические термины. Способы записи названия. Специфика других языков. Классификация органических соединений.
РАЗДЕЛ 1. Углеводороды.
Алканы. Алкены. Алкины.
РАЗДЕЛ 2. Циклические углеводороды.
Моноциклические углеводороды. Основы стереохимии кольцевых систем. Спирановые, конденсированные и мостиковые углеводороды. Ансамбли циклов. Ароматические углеводороды.
РАЗДЕЛ 3. Функциональные группы.
Алкил- и арилгалогениды. Спирты и фенолы. Эпоксиды. Альдегиды и кетоны. Карбоновые кислоты и их функциональные производные. Амины, нитросоединения и другие азотсодержащие группы. Соединения серы.
РАЗДЕЛ 4. Гетероциклы.
Пяти- и шестичленные азот и кислородсодержащие гетероциклы.
РАЗДЕЛ 5. Номенклатура природных соединений.
Аминокислоты, пептиды, белки. Углеводы. Терпены. Нуклеозиды и нуклеотиды.
РАЗДЕЛ 6. Основные положения стереохимии. Место стереохимии в органической химии. Гипотеза тетраэдрического углеродного атома (Вант-Гофф), ее связь с теорией химического строения. Выводы из гипотезы Вант-Гоффа и их экспериментальная проверка. Физическое подтверждение тетраэдрической модели. Типы гибридизации углеродного атома (sp, sp2, sp3). Связь между типом гибридизации и пространственным строением. Элементы симметрии. Энантиомерия и диастереомерия.
РАЗДЕЛ 7. Стереохимические формулы и номенклатура. Проекционные формулы Фишера. Оптические антиподы и диастереомеры. Геометрическая изомерия; типы геометрических изомеров, система их обозначения. Модели пространственного строения молекул. Стереохимическая номенклатура: систем, Кана-Ингольда-Прелога (R,S-обозначение), система Фишера-Розанова (система ключей). Эквивалентные, энантиотопные и диастереотопные атомы и группы в молекулах.
РАЗДЕЛ 8. Поворотная изомерия. Номенклатура и графическое изображение поворотных изомеров. Примеры: поворотной изомерии простейших, и более сложных молекул. Поворотная изомерия (учение о конформации) как основа современного подхода к решению стереохимических проблем. Дифенилы. Анса-соединения, циклофаны.
РАЗДЕЛ 9. Стереохимия циклов. Особенности пространственной изомерии в циклах, Их изображение в названиях и формулах. Стереохимия циклобутановых, циклопентановых и циклогексановых соединений. Алкилиденциклоалканы. Спираны.
РАЗДЕЛ 10. Оптическая активность и химическое строение. Физические основы оптической активности. Дисперсия оптического вращения и циркулярный дихроизм. Эффект Коттона. Правило октантов. Методы получения стереоизомеров разделением рацемических модификаций на энантиомеры. Определение пространственной конфигурации. Метод оптического сравнения, работы Чугаева, Фрайзенберга.
РАЗДЕЛ 11. Асимметрический синтез. Определение и классификация. Частичный и абсолютный асимметрический синтез. Асимметрический катализ, Механизмы асимметрических синтезов. Правило Крама.
РАЗДЕЛ 12. Стереохимия других тетраэдрических элементов. Стереохимия азота, кремния, фосфора и серы.
2.4. Практические (семинарские) занятия
|
№ п/п |
Номер раздела |
Количество часов |
Тема практического занятия |
|
1 |
1 |
2 |
Решение задач по теме: «Углеводороды» |
|
2 |
2 |
2 |
Решение задач по теме: «Циклические углеводороды» |
|
3 |
3 |
2 |
Решение задач по теме: «Гетерофункциональные соединения» |
|
4 |
4 |
1 |
Решение задач по теме: «Гетероциклы» |
|
5 |
5 |
1 |
Решение задач по теме: «Природные соединения» |
|
6 |
7 |
2 |
Построить модели органических соединений содержащих атом углерода в состоянии sp3, sp2, sp-гибридизации. |
|
7 |
8 |
6 |
Построить модели органических соединений содержащих несколько асимметрических атомов углерода нужной конфигурации. |
|
8 |
9 |
2 |
Построить модели поворотных изомеров. |
|
9 |
10 |
10 |
Построить модели изомеров 4-(4-нитрофенил)-1-аза-3,7-диоксабицикло[3,3,0]октана с заданной конфигурацией асимметрических центров и изучить их устойчивость. |
|
10 |
1-5 |
2 |
Контрольная работа |
2.5. Лабораторный практикум
Не предусмотрен
3.Организация текущего и промежуточного контроля знаний
3.1. Контрольные работы
|
Тематика контрольных работ |
Сроки проведения |
Разделы дисциплины |
|
1. Итоговый контроль по теме «Номенклатура органических соединений» |
9-е занятие |
1-5 |
3.2. Комплекты тестовых заданий
Имеются комплекты тестовых заданий
3.3. Самостоятельная работа
3.3.1. Поддержка самостоятельной работы (сборники тестов, задач, упражнений и др.)
1. Дерябина Г.И. Задачи и упражнения по органической химии. 2-е изд. – Самара: «Самарский университет», 2002.
2. Названова Г.Ф. Вопросы и задачи по органической химии. Методическая разработка. Самара: Изд-во «Самарский университет», 1997, 1998, в 2-х ч.
3. Блатов В.А., Шевченко А.П., Пересыпкина Е.В. Полуэмпирические расчетные методы квантовой химии. Учебное пособие. – Самара: «Самарский университет», 2002. (163 экз.).
4. Вишняков В.В., Зайцев В.В., Потапова И.А., Пурыгин П.П. Основы стереохимии. Учебное пособие. Самара: Изд-во «Самарский университет», 2005, 36с.
3.3.2. Тематика рефератов
Не предусмотрены
3.4. Курсовая работа, её характеристика ; примерная тематика
Не предусмотрены
Итоговый контроль проводится в виде зачета в 5 семестре. Студенту ставится зачет по результатам работы на семинарских занятиях и выполнения контрольной работы.
4. Технические средства обучения и контроля, использование ЭВМ
· Кодоскоп
· Программы Discovery Studio ViewerPro и RasMol (для визуализации молекулярных структур), HyperChem (для визуализации, квантово-химических и молекулярно-механических расчетов молекулярных структур), ConQuest (для извлечения структурной информации из Кембриджской базы данных по органическим соединениям).
5.Активные методы обучения (деловые игры, научные проекты)
Не предусмотрены
6. Материальное обеспечение дисциплины
7. Литература
7.1. Основная (одновременно изучают дисциплину 25 студентов)
2. Вишняков В.В., Зайцев В.В., Потапова И.А., Пурыгин П.П. Основы стереохимии. Учебное пособие. Самара: Изд-во «Самарский университет», 2005, 36с.
3. Дерябина Г.И. Задачи и упражнения по органической химии. 2-е изд. – Самара: «Самарский университет», 2002
4. Блатов В.А., Шевченко А.П., Пересыпкина Е.В. Полуэмпирические расчетные методы квантовой химии. Учебное пособие. – Самара: «Самарский университет», 2002.
1. Р.Кан,
О.Дермер. // Введение в химическую номенклатуру. М. “Химия”, 1983.
2. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic
Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications,
Copyright 1993 IUPAC
3. Блага К., Червинко О., Ковар Я. Основы стереохимии и конформационного анализа. М., Химия 1974.
4. Ногради М. Стереохимия. М., Мир, 1984.
5. Потапова В.М. Стереохимия. М., Химия, 1976.
6. Дж. Бенкс. // Названия органических соединений. М. “Химия”, 1980.
7. Дашевский В.Г. Конформационный анализ органических молекул. М., Химия, 1982.
8. Дубовенко Ж.В. Сборник задач по стереохимии. Новосибирск, 1979.
9. Э. Илиел Основы стереохимии. М., Мир, 1971.
10. Бокий Г.Б., Голубкова Н.А. Введение в номенклатуру ИЮПАК.
М.: Наука,1999.
11. Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. М.: Высшая школа, 1999.
7.3. Учебно-методические материалы по дисциплине
1. Дерябина Г.И. Задачи и упражнения по органической химии. 2-е изд. – Самара: «Самарский университет», 2002.
2. Названова Г.Ф. Вопросы и задачи по органической химии. Методическая разработка. Самара: Изд-во «Самарский университет», 1997, 1998, в 2-х ч.
3. Блатов В.А., Шевченко А.П., Пересыпкина Е.В. Полуэмпирические расчетные методы квантовой химии. Учебное пособие. – Самара: «Самарский университет», 2002.
4. Вишняков В.В., Зайцев В.В., Потапова И.А., Пурыгин П.П. Основы стереохимии. Учебное пособие. Самара: Изд-во «Самарский университет», 2005, 36с.
5. Дерябина Г.И. Задачи и упражнения по органической химии. 2-е изд. – Самара: «Самарский университет», 2002.