ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

Государственное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«САМАРСКИЙ   ГОСУДАРСТВЕННЫЙ  УНИВЕРСИТЕТ»

Химический факультет 

 

Кафедра   органической химии

 

 

 

УТВЕРЖДАЮ

 

Проректор по учебной работе

 

________________В.П. Гарькин

 

«____»_______________ 2006 г.

 

 

 

 

 

 

 

РАБОЧАЯ ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ

 

Теоретические основы органической химии

 

(блок «Специальные дисциплины и дисциплины специализации»;

раздел «Вузовский компонент»; основная образовательная программа специальности 020101 Химия)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Самара

2006

Рабочая программа составлена на основании Государственного образовательного стандарта высшего профессионального образования специальности 020101 Химия, утвержденного 10.03.2000 г. (номер государственной регистрации 127 ЕН/СП).

 

Составитель рабочей программы: зав.кафедрой, д.х.н., профессор П.П. Пурыгин

Рецензент: к.х.н., доцент З.П. Белоусова

 

Рабочая программа утверждена на заседании кафедры органической химии

 

(протокол №    1   от «  31  »  августа    2006 г.)

 

 

Заведующий кафедрой

²_01_² ___09________ 2006 г.  _______________   П.П. Пурыгин

 

 

СОГЛАСОВАНО

 

Декан

факультета

²__29² ____09_______ 2006 г.  _______________   С.В. Курбатова

 

 

СОГЛАСОВАНО

 

Начальник

методического отдела

²_29_² ___09________ 2006 г.      _______________ Н.В. Соловова

 

ОДОБРЕНО

Председатель

методической

комиссии факультета

 

²_28_² ___09________ 2006 г.  _______________   И.В. Лобачева

 

1. Цели и задачи дисциплины, ее место в учебном процессе, требования к уровню освоения содержания дисциплины

 

1.1. Цели и задачи изучения дисциплины

Цель дисциплины – Показать механизмы реакций, с позиции современных представлений, исходя из небольшого числа важнейших элементарных актов с учетом разнообразных влияний различных факторов на реакционную способность химических соединений, которая находится в зависимости от строения и условий проведения реакции.

 

Задачи дисциплины: Рассмотреть общие принципы теоретической органической химии, на основе которых будут обосновано существование трех основных классов реагентов – электрофилов, нуклеофилов и радикалов, а также рассмотрен вопрос об их участии в наиболее важных типах органических реакций, таких как реакции, замещения, присоединения и отщепления, а также перегруппировках.

 

1.2. Требования к уровню подготовки студента, завершившего изучение данной дисциплины

Студенты, завершившие изучение данной дисциплины, должны:

-        иметь представление: об основных понятиях теоретической органической химии, а именно вопросы о резонансе, мезомерии, сопряжении, элементарных стадиях реакций и переходном состоянии, а также реагирующих частицах, таких как нуклеофильные частицы (карбанионы, енолят-анионы, фенолят-анионы и т.д.), электрофильные частицы (карбокатионы, катионы диазония и пр.) и нейтральные частицы (радикалы, бирадикалы, карбены, нитрены, илиды и т.д.).

-        знать:

-        основные положения теоретических основ органической химии;

-        наиболее важные типы органических реакций и основные перегруппировки в органических соединениях;

-        важнейшие физико-химические методы исследования органических соединений;

-        понятия об орбиталях и динамической стереохимии.

-        уметь:

-        предсказывать вероятный механизм реакции и наиболее правильные пути при выборе реагентов и условий проведения реакций;

-        определять и предвидеть реакционную способность молекул;

-        понимать пути превращений органических соединений и пути исследования механизмов реакций;

-        интерпретировать полученные экспериментальные данные для выяснения механизма реакций.

 

1.3. Связь с предшествующими дисциплинами

Для лучшего усвоения курса «Теоретические основы органической химии» необходимо знать основы органической химии, квантовой химии, стереохимии, химии высокомолекулярных соединений, теории реакционной способности органических соединений, химии природных соединений и основы химической токсикологии.

 

1.4. Связь с последующими дисциплинами

Полученные знания в курсе «Теоретические основы органической химии» будут применены при изучении дисциплины «Химия нуклеиновых кислот», а также при выполнении дипломных работ по специальности «Органическая химия»

 

2. Содержание дисциплины

 

2.1. Объем дисциплины и виды учебной работы (в часах)

 

Дневная форма обучения (9 семестр, экзамен)

 

Вид учебных занятий

Количество часов

Всего часов аудиторных занятий

32

Лекции

22

Практические занятия (семинары)

10

Лабораторные занятия

-

Всего часов самостоятельной работы

47

Подготовка к лекционным и практическим занятиям

8

Изучение тем, вынесенных на самостоятельную проработку (рефераты)

9

Подготовка к экзамену

30

Всего часов по дисциплине

79

2.2. Разделы дисциплины и виды занятий

№

п/п

Название раздела
дисциплины

Количество часов

лекции

практические занятия

лабораторные

занятия

 

Введение

1

4

-

1

Нуклеофильное замещение при атоме углерода sp3

4

-

2

Электрофильное замещение у атома углерода sp3

3

-

3

Реакции элиминирования

3

4

-

4

Реакции ароматического электрофильного замещения

3

-

5

Реакции ароматического нуклеофильного замещения

4

-

6

Ионные перегруппировки

4

2

-

 

Итого:

22

10

-

 

2.3. Лекционный курс

 

ВВЕДЕНИЕ. Определение основных понятий:

а) электроотрицательность элементов;

б) типы связей и энергия связи;

в) кислотность и основность;

г) окислители и восстановители;

д) классификация органических реакций.

 

Раздел 1. Нуклеофильное замещение при атоме углерода sp3

Стереохимия реакций замещения. Исследование зависимости между строением молекул и скоростью реакций замещения. Механизмы реакций нуклеофильного замещения. Механизм SN2. Механизм SN1. Ионные пары в реакциях SN1. Смешанные SN1–SN2 механизмы. SNi- механизмы. Влияние структуры субстрата, атакующего нуклеофила, уходящей группы на скорость и механизм нуклеофильного замещения.

 

Раздел 2. Электрофильное замещение у атома углерода  sp3

Элетрофильное замещение, проходящее по первому порядку SE1. Элетрофильное замещение по механизму E2. Элетрофильное замещение, сопровождающееся перемещением  двойной связи. Влияние структуры субстрата и уходящей группы на скорость реакции элетрофильного замещения у атома углерода sp3.

 

Раздел 3. Реакции элиминирования

Типы реакций элиминирования. Механизмы реакций элиминирования. Влияние структуры субстрата,  атакующего основания, уходящей группы и среды на механизм и скорость реакции. Стереохимия элиминирования.

 

Раздел 4. Реакции ароматического электрофильного замещения

Механизмы реакций электрофильного замещения с участием аренониевых ионов. Механизм SE1. Реакционная способность и ориентация в монозамещенных бензолах. Соотношение орто- и пара-замещенных продуктов, ориентация в бензольных кольцах, содержащих более одного заместителя. Ориентации в других циклических системах.

 

Раздел 5. Реакции ароматического нуклеофильного замещения

Основные механизмы  ароматического нуклеофильного замещения: SNAr; SN1; SRN1. Механизм с образованием дегидробензола (ариновый механизм). Влияние строения субстрата, атакующего нуклеофила и уходящей группы на скорость реакции нуклеофильного замещения.

 

Раздел 6. Ионные перегруппировки

Типы перегруппировок. Миграция углеродного остатка от  одного атома углерода к другому. Электрофильные и нуклеофильные перегруппировки в ароматическом и алифатическом ряду. Прототропия.

 

2.4. Практические (семинарские) занятия

 

№ п/п

Номер темы

Количество

часов

Тема практического занятия

1

 

4

Решение задач «Механизм реакций нуклеофильного замещения при атоме углерода sp3»

2

1

Решение задач «Механизм реакций электрофильного замещения при атома углерода sp3»

3

2

4

3

4

Решение задач «b-элиминирование, механизм E1 и механизм E2»

5

4

Решение задач «реакции электрофильного и нуклеофильного замещения в ароматических системах»

6

5

7

6

2

Решение задач «Нуклеофильные и электрофильные перегруппировки»

 

2.5. Лабораторный практикум

Не предусмотрен

 

3.Организация текущего и промежуточного контроля знаний

 

3.1. Контрольные работы

Контрольные работы в разработке

 

3.2. Комплекты тестовых заданий

Имеются комплекты тестовых заданий

 

3.3. Самостоятельная работа

3.3.1. Поддержка самостоятельной работы (сборники тестов, задач, упражнений и др.)

·        Днепровский А.С., Караван В.С., Семенова С.Н. Теоретические основы органической химии. Задачи и упражнения. Изд-во «Химия», Л., 1971, стр. 176.

·        Вишняков В.В., Зайцев В.В., Потапова И.А., Пурыгин П.П. Основы стереохимии. Учебное пособие. Самара: Изд-во «Самарский университет», 2005, 36с.

 

3.3.2. Тематика рефератов

1.      Нуклеофильное замещение при атоме углерода sp3

2.      Нуклеофильное замещение при атоме углерода sp2

3.      Нуклеофильное замещение цианпроизводных

4.      Реакции нуклеофильного замещения при гетероатомах

5.      Нуклеофильное замещение в ароматическом ряду

6.      Электрофильное замещение у атоме углерода sp3

7.      Электрофильное замещение при гетероатомах

8.      Электрофильное замещение в ароматическом ряду

9.      Типы реакций элиминирования

10.  Элиминирование гетероатомов в виде электрофильных частиц

11.  Соотношение продуктов элиминирования и замещения

12.  Стереохимия реакций элиминирование

13.  Ионные перегруппировки

14.  Электрофильные перегруппировки в ароматическом ряду

15.  Нуклеофильные перегруппировки в ароматическом ряду

16.  Электрофильные перегруппировки в алифатическом ряду

17.  Нуклеофильные перегруппировки в алифатическом ряду

18.  Миграция углеродного остатка от одного гетероатома к другому гетероатому

3.4.  Курсовая работа, её характеристика; примерная тематика

Не предусмотрена

 

Итоговый контроль проводится в виде экзамена в 9 семестре. Студент допускается к экзамену в 9 семестре по результатам выполнения практических занятий и написания рефератов.

 

4. Технические средства обучения и контроля, использование ЭВМ

·        Программа HyperChem для проведения квантово-химических и молекулярно-механических расчетов

·        Работа с ресурсами Internet по теоретическим основам органической химии

 

5.Активные методы обучения (деловые игры, научные проекты)

Не предусмотрены

 

6. Материальное обеспечение дисциплины

·        Персональный компьютер IBM PC AT с операционной системой семейства Windows (Windows 98SE/ME/2000/XP)

·        Кодоскоп

·        Мультимедийный проектор

 

7. Литература

 

7.1. Основная (одновременно изучают дисциплину 25 человек)

1. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. Учебник для вузов: В 4ч. М.: Бином. Лаборатория знаний, 2004. (Министерство образования РФ, 80 экз.).

2. Вишняков В.В., Зайцев В.В., Потапова И.А., Пурыгин П.П. Основы стереохимии. Учебное пособие. Самара: Изд-во «Самарский университет», 2005, 36с. (100 экз.)

 

7.2. Дополнительная

1. Яновская Л.А. Современные теоретические основы органической химии. М.: Химия, 1978.

2. Матье Ж., Панико Р. Курс теоретических основ органической химии. М.: Мир, 1975.

3. Марч Дж. Органическая химия. М.: Мир, 1987, т. 1-4.

4. Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М.: Мир, 1973.

5. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. М.: Химия, 1991.

6. Сайкс М. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия, 1991.

 

7.3. Учебно-методические материалы по дисциплине

1. Вишняков В.В., Зайцев В.В., Потапова И.А., Пурыгин П.П. Основы стереохимии. Учебное пособие. Самара: Изд-во «Самарский университет», 2005, 36с.