ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

Государственное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«САМАРСКИЙ   ГОСУДАРСТВЕННЫЙ  УНИВЕРСИТЕТ»

Химический факультет 

 

Кафедра   органической химии

 

 

 

УТВЕРЖДАЮ

 

Проректор по учебной работе

 

________________В.П. Гарькин

 

«____»_______________ 2006 г.

 

 

 

 

 

 

 

РАБОЧАЯ ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ

 

Химия природных соединений

 

(блок «Специальные дисциплины и дисциплины специализации»;

раздел «Вузовский компонент»; основная образовательная программа специальности

020101 Химия)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Самара

2006

Рабочая программа составлена на основании Государственного образовательного стандарта высшего профессионального образования специальности 020101 Химия, утвержденного 10.03.2000 г. (номер государственной регистрации 127 ЕН/СП).

 

Составители рабочей программы: зав. кафедрой, д.х.н., профессор П.П. Пурыгин,

к.х.н., доцент В.В. Вишняков

Рецензент: к.х.н., доцент З.П. Белоусова

 

Рабочая программа утверждена на заседании кафедры органической химии

 

(протокол №    1   от «  31  »  августа    2006 г.)

 

Заведующий кафедрой

²_01_² ___09________ 2006 г.  _______________   П.П. Пурыгин

 

 

СОГЛАСОВАНО

 

Декан

факультета

²__29² ____09_______ 2006 г.  _______________   С.В. Курбатова

 

 

СОГЛАСОВАНО

 

Начальник

методического отдела

²_29_² ___09________ 2006 г.      _______________ Н.В. Соловова

 

ОДОБРЕНО

Председатель

методической

комиссии факультета

 

²_28_² ___09________ 2006 г.  _______________   И.В. Лобачева

 

1. Цели и задачи дисциплины, ее место в учебном процессе, требования к уровню освоения содержания дисциплины

 

1.1. Цели и задачи изучения дисциплины

Цель дисциплины:

·        изучение химической структуры, химических превращений и биологических функций природных органических соединений, которые являются основными компонентами клеток живых организмов;

·        формирование у студентов знаний и умений, позволяющих планировать синтезы различных классов природных соединений и прогнозировать их возможную биологическую активность.

Задачи дисциплины:

·        раскрыть ключевую роль нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот в функционировании живой клетки;

·        рассмотреть основные биологические функции нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот;

·        рассмотреть основные экспериментальные и теоретические методы структурно-функционального анализа нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот;

·        проанализировать основные принципы построения нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот;

 

 

1.2. Требования к уровню подготовки студента, завершившего изучение данной дисциплины

Студенты, завершившие изучение данной дисциплины, должны:

 

Иметь представление:

о структуре, физико-химических свойствах и биологических функциях нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот;

об основных экспериментальных и теоретических методах структурно-функционального анализа нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот;

о методах синтеза и биосинтеза нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот.

Знать:

основную терминологию и правила построения химических названий нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот по номенклатуре ИЮПАК;

физико-химические свойства и методы синтеза нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот;

принципы экспериментальных и теоретических методов структурно-функционального анализа нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот.

 

Уметь:

устанавливать взаимосвязь различных уровней структурной организации нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот с их биохимическими и биологическими свойствами;

решать задачи по данной дисциплине.

 

1.3. Связь с предшествующими дисциплинами

Для усвоения курса «Химия природных соединений» необходимо знать основы теории строения органических соединений, номенклатуру ИЮПАК различных классов органических веществ, основы электронного и пространственного строения органических молекул, взаимосвязь структуры природных органических соединений с их строением, изомерию органических соединений, механизмы реакций в органической химии, основные классы органических соединений и их химические свойства.

Студент должен владеть основными методами органического синтеза, уметь планировать возможные пути синтеза целевых органических соединений, знать сферы применения различных классов органических соединений, а также знать вклад видных отечественных и зарубежных ученых в становление и развитие современной органической химии.

 

1.4. Связь с последующими дисциплинами

Понятия и методы, используемые в курсе «Химия природных соединений» будут применены в курсах: «Химия нуклеиновых кислот», «Основы биохимии» и «Биология с основами экологии», а также в лабораторных работах по курсу «Химия нуклеиновых кислот».

 

2. Содержание дисциплины

 

2.1. Объем дисциплины и виды учебной работы (в часах)

 

Дневная форма обучения (7 семестр – экзамен)

 

Вид учебных занятий

Количество

часов

7 семестр

Всего часов аудиторных занятий

70

Лекции

44

Практические занятия (семинары)

–

Лабораторные занятия

26

Всего часов самостоятельной работы

30

Подготовка к экзамену

30

Всего часов по дисциплине

100

2.2. Разделы дисциплины и виды занятий

№

п/п

Название раздела

дисциплины

Количество часов

лекции

лабораторные

занятия

 

Введение

2

-

1

Аминокислоты

4

10

2

Пептиды и белки

4

16

3

Структура нуклеозидов

4

-

4

Пуриновые и пиримидиновые нуклеозиды

2

-

5

Минорные нуклеозиды

2

-

6

Гетероциклические основания

4

-

7

Реакции нуклеозидов по
экзоциклическим аминогруппам гетероциклических оснований

2

-

8

Реакции, в которых затрагиваются остатки гетероциклического основания и углеводный фрагмент

2

-

9

Влияние заместителей в углеводном фрагменте нуклеозидов на устойчивость N-гликозид-ных связей

2

-

10

Структура нуклеотидов

4

-

11

Нуклеозид-5¢-фосфаты

4

-

12

Нуклеозид-3¢- и 2¢-фосфаты. Нуклеозидцикло-фосфаты. Нуклеозид-3¢(2¢),5¢-дифосфаты

4

-

13

Свойства нуклеотидов

4

-

 

Итого:

44

26

 

2.3. Лекционный курс

 

ВВЕДЕНИЕ

Биологическая значимость нуклеозидов, нуклеотидов и их производных. Их структура и свойства.

 

РАЗДЕЛ 1 Аминокислоты

Изомерия и номенклатура аминокислот. Кислотно-основные свойства. Реакционная способность.

 

РАЗДЕЛ 2 Пептиды и белки

Строение пептидов. Синтез пептидов. Анализ N- и C-концевых аминокислотных остатков. Пространственная структура белков. Простые и сложные белки. Белки и их главные биологические функции.

 

РАЗДЕЛ 3 Структура нуклеозидов

Пиримидиновые и пуриновые основания. Номенклатура. Сокращенные обозначения. Углеводные компоненты нуклеозидов. Характер связи углеводного остатка с гетероциклическим основанием.

 

РАЗДЕЛ 4 Пуриновые и пиримидиновые нуклеозиды

Размер оксидного кольца моносахарида. Номенклатура, сокращенные формулы нуклеозидов. Конфигурация гликозидного центра.

 

РАЗДЕЛ 5 Минорные нуклеозиды

Нуклеозиды с С-гликозидной связью. Псевдоуридин. Структура. Свойства.

 

РАЗДЕЛ 6 Гетероциклические основания

Общие представления. Таутомерия. Реакции с электрофильными и нуклеофильными реагентами. Реакции присоединения.

 

РАЗДЕЛ 7 Реакции нуклеозидов по экзоциклическим аминогруппам гетероциклических оснований

Реакции и углеводному фрагменту. Замещение атомов водорода в гидроксильных группах углеводного остатка. Окисление.

 

РАЗДЕЛ 8 Реакции, в которых затрагиваются остатки гетероциклического основания и углеводный фрагмент

Внутримолекулярное алкилирование нуклеозидов. Легкость образования циклонуклеозидов.

 

РАЗДЕЛ 9 Влияние заместителей в углеводном фрагменте нуклеозидов на устойчивость N-гликозидных связей

Механизм гидролиза N-гликозидных связей в пиримидиновых и пуриновых нуклеозидах. Свойства псевдоуридина.

 

РАЗДЕЛ 10 Структура нуклеотидов

Номенклатура, изомерия и сокращенные обозначения.

 

РАЗДЕЛ 11 Нуклеозид-5¢-фосфаты

Доказательство структуры. Синтез и свойства.

 

РАЗДЕЛ 12 Нуклеозид-3¢- и 2¢-фосфаты. Нуклеозидцикло-фосфаты. Нуклеозид-3¢(2¢),5¢-дифосфаты

Их выделение и установление структуры.

 

РАЗДЕЛ 13 Свойства нуклеотидов

Реакции по остаткам гетероциклических оснований и пентозы пуриновых и пиримидиновых нуклеотидов. Общие замечания о структуре мономерных компонентов нуклеиновых кислот.

 

 

2.4. Практические (семинарские) занятия

Не предусмотрены

 

2.5. Лабораторный практикум

 

№ п/п

Номер раздела

Количество

часов

Тема лабораторных работ

1

1

2

Бумажная хроматография

2

1

8

Получение N-ацилированных аминокислот

3

2

8

Синтез производных пептидов

4

1

6

Синтез и выделение из природного сырья аминокислот

5

1-2

2

Отчеты

 

3. Организация текущего и промежуточного контроля знаний

 

3.1. Контрольные работы

Контрольные работы в разработке

 

3.2. Комплекты тестовых заданий

Имеются комплекты тестовых заданий

 

 

 

3.3. Самостоятельная работа

3.3.1. Поддержка самостоятельной работы (сборники тестов, задач, упражнений и др.)

1.      Пурыгин П.П., Вишняков В.В. Химия аминокислот и пептидов. Самара: Изд-во «Самарский университет», 1994, стр. 3 - 36.

2.      Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. – М.: Просвещение, 1987, стр. 20 - 295.

3.      Белоусова З.П., Пурыгин П.П. Химические основы жизнедеятельности: Учебное пособие. – 2-е изд. – Самара: Изд-во «Самарский университет», 2005. 84 с.

4.      Вишняков В.В., Зайцев В.В., Потапова И.А., Пурыгин П.П. Основы стереохимии. Учебное пособие. Самара: Изд-во «Самарский университет», 2005, 36с.

 

3.3.2. Тематика рефератов

1.      Твердофазный синтез пептидов

2.      Синтез пептидов в растворе. Роль белков и пептидов в биологии

3.      Современные представления об уровнях структурной организации белков

4.      Пиримидиновые нуклеозиды, их структура и свойства

5.      Пуриновые нуклеозиды, их структура и свойства

6.      Нуклеозиды с С-С-гликозидной связью

7.      Пиримидиновые и пуриновые нуклеотиды, их структура и свойства

8.      Методы активации фосфатной группы нуклеотидов

9.      N- ,O- , P-Защитные группы, используемые в синтезе олигонуклеотидов

10.        Методы фосфорилирования гидроксильных групп в углеводном остатке нуклеозидов

 

3.4.  Курсовая работа, её характеристика; примерная тематика

Курсовая работа по курсу не предусмотрена

 

Итоговый контроль в 7 семестре проводится в виде экзамена. Студент допускается к экзамену по результатам написания реферата, выполнения лабораторных работ и сдачи отчетов по данным работам.

 

4. Технические средства обучения и контроля, использование ЭВМ

 

1.      Компьютерные обучающие мультимедиа-программы, созданные на базе инструментальной среды Hypermedia:

а. Аминокислоты. Пептиды. Белки

б. Углеводы

2.      Операционная система семейства Windows (Windows 98SE/ME/2000/XP)

3.      Программы Discovery Studio ViewerPro и RasMol (для визуализации молекулярных структур), HyperChem (для визуализации, квантово-химических и молекулярно-механических расчетов молекулярных структур), ConQuest (для извлечения структурной информации из Кембриджской базы данных по органическим соединениям).

4.      Работа с ресурсами Internet (база данных Entrez-PubMed, база данных по структурам белков, нуклеиновых кислот, углеводов и их комплексов).

 

5.Активные методы обучения (деловые игры, научные проекты)

Круглый стол проводится после завершения лекционного курса, написания реферата и проведения лабораторных работ.

6. Материальное обеспечение дисциплины

 

Оборудование для выполнения лабораторных работ

1.      Рефрактометр Аббе

2.      Спектрофотометр СФ-46

3.      Инфракрасный спектрометр ИКС-40

4.      Роторный испаритель

5.      Водоструйный и масляный насосы

6.      Технохимические весы

7.      Аналитические весы

8.      Дистиллятор

9.      Комплект специальной химической посуды

 

Для проведения лабораторных работ на современном уровне необходимо дополнительно приобрести:

1.      Аминокислотный анализатор.

2.      Синтезатор для получения пептидов.

3.      Секвенатор для определения аминокислотной последовательности синтезированных пептидов.

4.      Высокоэффективный жидкостный хроматограф для разделения и определения аминокислот после гидролиза пептидов.

5.      Коллектор фракций.

 

7. Литература

 

7.1. Основная (одновременно изучают дисциплину 25 человек)

1. Кнорре Д.Г., Мызина С.Д. Биологическая химия: Учеб. для хим., биол. и мед. спец. вузов. – 3-е изд., переб. и доп. – М.: Высш. шк. 1998, 2000. (Министерство общего и профессионального образования РФ, 120 экз.).

2. Органическая химия. Под ред. Тюкавкиной Н.А. М.: Дрофа, 2003, в 2-х кн.

3 Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. Ч. 1-4. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004-2005.

4. Глик Б., Пастернак Дж. Молекулярная биотехнология. М., Мир, 2002.

5. Белоусова З.П., Пурыгин П.П. Химические основы жизнедеятельности: Учебное пособие. – 2-е изд. – Самара: Изд-во «Самарский университет», 2005. – 84 с.

6. Вишняков В.В., Зайцев В.В., Потапова И.А., Пурыгин П.П. Основы стереохимии. Учебное пособие. Самара: Изд-во «Самарский университет», 2005, 36с.

 

7.2. Дополнительная

1. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. М.: Мир, 1987.

2. Терней А. Современная органическая химия. М.: Мир, 1981, т. 1-2.

3. Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. М.: Химия,

1979.

4. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: Мир, 1974.

5. Мушкамбаров Н. Н., Кузнецов С.А. Молекулярная биология. М., ООО «Медицинское информационное агентство», 2003.

6. Шабарова З.А., Богданов А.А. Химия нуклеиновых кислот и их компонентов. М.: Химия, 1978.

7. Гринштейн Дж., Винниц М. Химия аминокислот и пептидов. М.: Мир, 1965.

8. Токсикологическая химия: учебник для вузов / под.ред. Т.В. Плетеневой. – 2-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2005. – 512 с.

 

7.3. Учебно-методические материалы по дисциплине

1. Белоусова З.П., Пурыгин П.П. Химические основы жизнедеятельности: Учебное пособие. – 2-е изд. – Самара: Изд-во «Самарский университет», 2005. – 84 с.

2. Пурыгин П.П., Вишняков В.В. Химия аминокислот и пептидов. Самара: Изд-во «Самарский университет», 1994.

3. Вишняков В.В., Зайцев В.В., Потапова И.А., Пурыгин П.П. Основы стереохимии. Учебное пособие. Самара: Изд-во «Самарский университет», 2005, 36с.